有机化学知识点(一)

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你不是要拥抱新生活嘛,来吧,从今天起我就改名叫新生活了!

第一章

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极性的判断

1、中心原子化合价法
在组成为ABn型化合物中,若中心原子A的化合价等于族的序数,则该化合物为非极性分子,否则为极性分子,如CCl₄、SO₃、PCl₅。
2、受力分析法
若已知键角(或空间结构),可进行受力分析,合力为0者为非极性分子。如:C₂H₄、BF₃。
3、原子分析法
由同种原子组成的双原子分子都是非极性分子。

扩展资料

极性分子的键常见类型

1.含有极性键的非极性分子,如CO₂、CS₂、CH₄等。

2.含有非极性键的非极性分子,如H₂、Cl₂、N₂、O₂等。

3.既含极性键又含非极性键的极性分子,如H—O—O—H等。

4.既含极性键又含非极性键的非极性分子,如H—C≡C—H等。

路易斯酸碱电子理论

亲核试剂是富电子具有进攻碳核倾向的试剂,为Lewis碱.可分为两类:一类是负离子,如HO-、RO-、CN-或X-等;另一类是具有未共用电子对的原子或基团如H2O、NH3和ROH等.

亲电试剂是亲电子的,在反应中倾向于与有机化合物中缺电子部分结合,是喜欢核的试剂,为Lewis酸.分两类,一类是中心原子缺电子或有空轨道的如BF3,AlCl3,FeCl3等,另一类为正离子:H+,Br+,NO2+等

有机化合物结构理论

1.价键理论

(1)如果用一个界面划出一个区域,电子在这个区域内出现的概率很大,在这个区域以外则很小,这个区域就称为原子轨道,通常用1s轨道、2s轨道、2p轨道、3s轨道、3p轨道等表示。

(2)定域性:自旋相反的两个电子绕核做高速运动,属于成键原子共有,且电子对在两核之间出现的机率最大。

饱和性:一个电子和另一个电子配对后就不能和其他电子配对,原子中的成单电子数决定成键总数。

方向性:相连原子轨道沿着轨道的最大重叠方向成键。

如:

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2.杂化轨道理论

杂化轨道理论认为,能量相近的原子轨道可进行杂化,组成能量相等的杂化轨道,使成键能力更强,体系能量降低,成键后达到最稳定的分子状态。

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分子间作用力

偶极偶极作用力

偶极-偶极作用力存在于极性分子之间,是极性分子带有部分正电荷的一端与另一极性分子带有部分负电荷的一端的吸引作用。例如:

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色散力

色散力也称范德华力。非极性分子虽然偶极矩为零,但在分子中电荷的分配并不总是均匀的,在运动中可以产生瞬间偶极。这种瞬间偶极将影响邻近的另一分子的电荷分布,即能够诱导邻近分子产生偶极(诱导偶极)。瞬间偶极与诱导偶极使两个分子之间产生相互作用力。

结构相似的一系列化合物(同系物),随着相对分子质量的增大,分子的体积增大,分子的极化率随之增大,使得分子间的色散力增大,因此其沸点升高。

氢键

氢键属于偶极-偶极作用的一种。当氢原子与电负性很大、原子半径很小的原子(如F、O、N等)相连时,由于这些原子吸电子能力很强,氢原子变成接近正离子状态,当其再与另一分子中的F、O或N原子相遇时,氢原子就在两个电负性很强的原子间形成桥梁,发生静电吸引作用,这种分子间的作用力称为氢键。

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第二章

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异构与命名

开链烷烃

1.异构

我们把只与一个碳原子相连的碳原子称为伯碳原子或一级碳原子,用1°表示;与两个碳原子相连的碳原子称为仲碳原子或二级碳原子,用2°表示;与三个碳原子相连的碳原子称为叔碳原子或三级碳原子,用3°表示;与四个碳原子相连的碳原子称为季碳原子或四级碳原子,用4°表示。

与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子分别称为伯、仲、叔氢,记作1°H、2°H、3°H。不同类型的氢原子的反应活性有一定的差异,它们的反应活性顺序为3°H2°H>1°H。

2.命名

普通命名法:

用“正”代表直链烷烃;用“异”代表链端具有(CH)2CH一结构的烷烃;用“新”代表链端具有(CH)3C一结构的烷烃。

系统命名法:

①选最长主链②编序号③写名称(位次+数目+基团名称+母体)

主链一样多时选择支链最多的为主链,支链也一样多时,按照最低序列原则找母体。

编号时从离取代基最近的一端开始,当距离一样时按照最低序列原则编号。即逐个比较两种编号中表示取代基位置的数字,最先遇到位次较小的编号系列定为最低系列。

环烷烃

1.异构

环烷烃分子中,由于环的存在限制了环上C—Cσ键的自由旋转,当环上有两个碳原子各自连有两个不相同的原子或基团时,就有顺反异构现象。

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2.命名

单环:

对于单环烷烃的衍生物,若环上只有一个取代基,不必编号,取代基名称放在“环”字之前;若环上有多个取代基,应将成环碳原子编号,把连接最小取代基的碳定为1,并遵循最低序列的原则。两个取代基在环平面同侧者称为顺式,在异侧者称为反式。

螺环:

两个碳环共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,共用的碳原子称为螺原子。螺环化合物的命名是根据螺环上碳原子的总数称为螺某烷,并在螺字后面的方括号内,用阿拉伯数字按由小到大的顺序标明螺原子相连的两环的碳原子数(不计螺原子),数字之间用下角圆点隔开。螺环的编号从小环与螺原子相邻的碳原子开始,沿小环编号,然后经过螺原子到大环。

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多环:

判断有几个环:进行断链,断了几次使环成了链就是有几个环。

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结构、构象与稳定性

开链烷烃

两个成键的原子轨道沿着对称轴的方向相互重叠形成的键称为σ键。由于形成σ键的原子轨道是沿着轨道对称轴的方向相互重叠的,成键电子云对称地分布在连接两个原子核轴线的周围,因而形成σ键的两个原子或基团可以绕键轴自由旋转σ键不被破坏。

以下为乙烷和丁烷的构象异构:

丁烷四种构象的稳定性次序为:对位交叉式>邻位交叉式>部分重叠式>全重叠式

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环烷烃

环丙烷(105.5°)、环丁烷、环戊烷(接近109.5°)的C—C—C键角依次增大,且大于104°,小于109.5°,由于角张力和扭转张力的因素,稳定性依次增大。环丙烷稳定性差易发生开环加成,环戊烷较稳定不易加成,易发生取代反应。环己烷C—C—C键角为109.5°,分子很稳定。因此自然界中五元环与六元环较为普遍。

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椅式构象中所有相邻两个碳原子上的碳氢键和碳碳键都处于邻位交叉式,没有扭转张力,故为优势构象。

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性质

开链烷烃

物理性质:

沸点:烷烃是非极性分子,分子间只有色散力存在,色散力与分子中原子的数目和大小成正比,烷烃分子中碳原子和氢原子数目越多,则色散力越大,沸点越高。有支链的烷烃分子由于支链的阻碍,不能紧密地靠在一起,相距较远,色散力减弱。

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熔点:对称性大的烷烃,在晶格中能紧密堆积,熔点相应较高。

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化学性质:

氧化反应(燃烧):烷烃以σ-键结合,稳定,一般与强酸、强碱、强氧化剂、强还原剂不反应。有机化学反应由于副反应多,反应方程式只表示其中的部分产物,因此,有机化学反应式不要求配平。

氯代反应机理:共价键的断裂方式有均裂和异裂两种:

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均裂产生的自由基反应机理:

①链的引发:

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②链的增长:

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③链的终止:随着链反应的进行,甲烷等反应物迅速被消耗,自由基相遇的机会增多,自由基互相碰撞后结合成稳定的分子,使反应终止。

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环烷烃

物理性质:环烷烃的熔点、沸点、密度都比含同数碳原子的开链烷烃高。常温下,环丙烷、环丁烷为气体,环戊烷为液体,高级同系物为固体。环烷烃不溶于水,易溶于有机溶剂。

化学性质:小环易加成,大环易取代;环稳定,常温下不与强氧化剂反应。

图文部分来源于网络

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